Der Ursprung der zwei Dörfer Castiglione und Rocca d´Orcia liegt sehr weit zurück und ihr Schicksal ist mit zwei Festungen verknüpft: Die Festung der Familie Aldobrandeschi in Castiglione stand an zweiter Stelle hinter der ganz nahe liegenden Festung von Tentennano in Rocca, die über die Strecke der Via Francigena entlang dem Val d´Orcia wachte. Rocca d´Orcia wird von dem gewaltigen Bauwerk der Festung überragt; sie verdankt ihr aktuelles Aussehen den Sienesen (1250-58), die heftige Kämpfe anzettelten, um in ihren Besitz zu gelangen. In Castiglione, nicht weit entfernt von der bezaubernden dreieckigen Piazza, die dem vielseitigen Künstler Lorenzo di Pietro, genannt „Il Vecchietta“, gewidmet ist. In ihnen befinden sich die Kirchen Santa Maria Maddalena und Ss. Stefano e Degna, in denen Simone Martini und Pietro Lorenzetti in zwei Tafeln mit der gleichen Darstellung, die Madonna mit Kind, das Idiom der sienesischen Schule hinterließen.
