Die Überreste des Mauergürtels lassen die Pracht des früheren, 2,6 km langen Verteidigungsrings erahnen. Auf der mediceischen Mauer (ca. 1550) ragt die Festung Girifalco empor, früher Hochburg der gotischen und langobardischen Garnisonen. Piazza Signorelli, Mittelpunkt der Schönheiten der Stadt, erinnert an den berühmten Maler, der seine Werkstatt im Palazzo Casali (13. Jh.) hatte. Mit Giangastone dè Medici (18. Jh.) wurde dieser Palazzo Sitz der angesehenen Etruskischen Akademie; der Reichtum ihres Museums ist mit dem des Diözesanmuseums vergleichbar. Außerhalb der Stadtmauern kann man die beeindruckende, von Francesco di Giorgio Martini (1502) gebaute Kirche Madonna del Calcinaio bewundern, deren Zentralbau über dem Bau auf dem Grundriss eines lateinischen Kreuzes eingefügt wurde. 5 km von Cortona entfernt liegt die Einsiedelei Le Celle; an diesem lieblichen, vom hl. Franziskus 1211 gegründeten Ort des Rückzugs leben heute noch sieben Mönche des Ordens.
