Die energischen und einfallsreichen Etrusker legten die ersten Straßen dieser antiken Stadt an; danach wurde sie von den Römern besiedelt und war schließlich den heftigen Einfällen der Sarazenen ausgesetzt. 1336 übernahm Siena die Regierung der Stadt. Als sie später an Florenz überging (1554), wurde die Festung gebaut, die seit dem 19. Jh. ein öffentlicher Park ist. Von hier kann man am besten die typischen mittelalterliche Anlage der Stadt bewundern. Die historisierenden Restaurationsarbeiten des 19. Jh. legten das heutige Stadtbild fest; offensichtliche Spuren davon erkennt man am mehrmals restaurierten Dom San Lorenzo (Baubeginn 1294). Die tiefgreifendsten Umbauarbeiten mit einer kompletten neo-romanischen Restauration wurden von 1840-45 durchgeführt. Im Dom befindet sich ein feierliches Altarbild von Matteo di Giovanni (1474). 1220 weihten die Franziskaner eine von den Benediktinern übernommene Kirche dem hl. Franziskus und erneuerten sie nach den Regeln der Einfachheit, eine Grundregel des Ordens. Hinter dem Hauptaltar steht das große, von einem jungen Duccio di Buoninsegna (1280-83) angefertigte Kreuz. Das Museum für Archäologie und Sakrale Kunst besitzt eine Sammlung an Tafeln, Majoliken und Münzen vom Mittelalter bis zur Renaissance. Darunter die Madonna delle Ciliegie (Kirschenmadonna) von Sassetta (1450); dieser Künstler hatte aufgrund der gotischen, schon auf die perspektivische Regelmäßigkeit gerichteten Feinheiten großen Einfluss auf die sienesische Schule der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts.
