Das auf einem grünen Hügel im Val d´Elsa gelegene Städtchen kam im Jahr 1119 als freie Kommune zu Macht. Mitte des 12. Jh. führten die hier ansässigen reichen Familien die Streitigkeiten zwischen Guelfen und Ghibellinen an; Zeichen hierfür war die Errichtung (oder der Abriss, für den besiegten Gegner) der berühmten Häuser-Türme. Auf der Piazza del Duomo ist das Städtische Museum (eine bedeutende Sammlung florentinischer und sienesischer Kunst vom 13. bis 16. Jh.) im Palazzo del Popolo des 13. Jh. untergebracht. Auf demselben Platz steht die romanische Kollegialkirche Santa Maria Assunta (12. Jh.), deren Innenraum ein echtes Wunderwerk voller Farben von Bartolo di Fredi, Domenico Ghirlandaio, Taddeo di Bartolo und Benozzo Gozzoli ist. Die ausgezeichnete künstlerische Qualität kommt auch in der schlichten Kirche des Klosters San Agostino (1280-98) zum Ausdruck: Zu sehen sind Fresken von Benozzo Gozzoli in der Kapelle San Bartolo (1494-95 von Benedetto da Maiano behauen) und eine 1483 von Piero Pollaiolo gemalte Altartafel. Im Museum für Mittelalterliche Kriminologie und Inquisition befindet sich eine kuriose Ausstellung, deren umfangreiche historische Forschung sich mit den im Laufe der Jahrhunderte verwendeten Foltergeräten und den Praktiken der Inquisition befasst. Viele der Exponate sind Originalstücke.
