Von einem der grünen Kämme des Chiana-Tals blickt Sinalunga immer noch auf die Gebiete, die früher zu seinem Bezirk gehörten. Die ab dem 11. Jh. errichteten Bauten bestimmen auch heute noch das Aussehen der Altstadt. Die Piazza Garibaldi, auf der man 1303 den legendären Ghino di Tacco hinrichtete, wurde im 16. Jh. zum Justizsitz des Großherzogtums Toskana: Es beginnt eine fruchtbare Zeit, die im nachfolgenden Jahrhundert in den Kirchen San Martino, Santa Maria delle Nevi und Santa Croce prächtige Spuren hinterlässt. Nicht weit entfernt von der Stadtmitte liegen die sehr alte Pieve San Pietro ad Mensulas und der Ortsteil Scrofiano, in dem die Kunstschätze der Gemeinde im Museum für Sakrale Kunst ausgestellt sind.
