Die Stadt spielte in der Geschichte der mittelalterlichen Maremma eine wichtige Rolle. Im Jahr 805 wurde sie der Familie Aldobrandeschi überlassen (die hier im 8. Jh. aus einer mächtigen langobardischen Familie hervorgegangen war), anschließend stand sie unter der Befehlsgewalt der Orsini und der Medici. Am Hauptplatz dieses wunderschönen Ortes liegen zahlreiche historische Gebäude, darunter der Palazzo Pretorio (13. Jh.), die kleine Loggia del Capitano und die romanische Kirche Santa Maria, deren fein verarbeitetes Ziborium auf Anfang des 9. Jh. zurückgeht. Der Dom des Ortes ist eine Verknüpfung der Kunstkultur von Latium, Pisa-Lucca und der Lombardei. Die über einem alten heidnischen Tempel errichtete Kirche San Mamigliano ist aus dem 4. Jahrhundert.
