Hanno origine remota i borghi Castiglione e Rocca d’Orcia; legarono il loro destino a due fortilizi: quello a Castiglione, degli Aldobrandeschi, fu posto in secondo piano da quello vicinissimo di Tentennano, a Rocca, dominante la traiettoria della Via Francigena lungo la Val d’Orcia. Rocca d’Orcia è sovrastato dalla gigantesca mole della fortezza portata all’aspetto attuale dai senesi (1250-58), che accesero acri lotte per averne il possesso. A Castiglione, poco distante dall’incantevole piazza triangolare dedicata al poliedrico artista Lorenzo di Pietro detto Il Vecchietta, ci aspettano le chiese di S. Maria Maddalena e quella dei Ss. Stefano e Degna, dove Simone Martini e Pietro Lorenzetti lasciarono l’idioma della pittura senese in due tavole dallo lo stesso soggetto, la Madonna col Bambino.
